Situado a tan solo 1 km de Pilgrim Plaque, el hotel de 2 estrellas Chicago House Hotel se encuentra cerca de Pilgrim Monument & Provincetown Museum. También dispone de un aparcamiento en las instalaciones.
Este hotel está a 10 minutos a pie del centro de Provincetown. El Provincetown Town Hall está a tan solo 5 minutos a pie del hotel, mientras que la estación de autobuses Mayflower Trolley, está a menos de 5 minutos a pie del hotel. Los amantes de la naturaleza valorarán la proximidad al Ryder Street Beach, ubicada a 300 metros de distancia. A un par de minutos en coche del Chicago House Hotel también se encuentra el Commercial Street.
El hotel ofrece cada día un desayuno continental. Hay una buena variedad de platos a 5 minutos a pie ofrecida por Angel's Breakfast y Grand Central Cafe.
